
Nel 2008 il padre gli compra una prima bici da corsa assemblata con pezzi economici ma ciò nonostante buoni e che gli hanno permesso comunque di mettersi in mostra. Effettua le prime gare da amatore con il "GSC Ceglie Messapica", il gruppo ciclistico del suo paese e per due anni di gare si farà notare nella sua categoria, mettendo in rilievo le sue spiccate qualità di scalatore. Nel 2009 oltre alle gare su strada sposta

Nel 2010, quando compie 18 anni, i genitori gli regalano una bici Pinarello, arancione, con forcella e carro in carbonio, corre l'ultimo dei suoi due anni nel GSC e sfiora il titolo di campione regionale a causa di una caduta avvenuta in gara sul Gargano, sarà costretto a ritirarsi. Era in seconda posizione nella classifica generale, a una manciata di punti dal primo, questo ritiro forzato lo farà scendere al quinto posto; mancava solo una gara per concludere il campionato e il caso volle che l'ultima gara in programma era proprio nel suo paese, sulle strade dei suoi allenamenti e nonostante i problemi meccanici nell'ultima decina di chilometri tagliò il traguardo piazzandosi al terzo posto e quindi dal quinto posto in classifica generale concluse il campionato salendo sul gradino più basso del podio con uno scarto di punti, dal primo e dal secondo, praticamente irrilevante.
Da Gennaio 2011 è tesserato presso il "CCJ Brittannico - Team Vittoria" di Grottaglie (TA) nella categoria Under23, l'unica squadra di semi-professionisti pugliese e del sud Italia (tolta la Campania). Viene seguito dal patron Ciro Brittannico e dal D.S. Giovanni Chierico. Corre gare su tutto il territorio nazionale di diversa importanza (gare regionali, nazionali e internazionali) e insieme ad altri due compagni di squadra è stato convocato il 24 giugno ai Campionati Italiani 2011 in Sicilia, più precisamente nella provincia di Siracusa.
Il 3 agosto avrà il suo debutto casalingo da semi-professionista, sarà infatti chiamato a dover effettuare una gara a livello nazionale a Ceglie Messapica (BR), ancora una volta si troverà a correre sulle strade che gli appartengono e il successo che avrà sarà del tutto inaspettato da parte sua.
I 140km sotto il caldo sole estivo del primo pomeriggio vedranno una prima parte del percorso prevalentemente pianeggiante, la seconda parte vedrà la salita della Gravina di Cisternino (BR) e la terza parte sarà un circuito cittadino di 4 km da ripetere 5 volte. Leonardo sulla Gravina recupererà molte posizioni e continuerà a farlo sulla strada che collega Cisternino a Ceglie Messapica, rientrerà sul gruppetto dei primi e consapevole delle poche energie che gli rimangono dopo un lungo inseguimento decide di andarsene in fuga dando

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